但是，正因为青少年聚集密度高，所以西门町也与东区、士林夜市并列台北青少年犯罪率最高的地方。此外，西门町也是台北市著名的“援助交际”场所。此外，当年林青霞就是在西门町与友人逛街时由星探发掘而起，成为了有名的电影明星。
红包场是一种台湾的歌厅形式，多分布于西门町徒步区的汉口街、峨嵋街、西宁南路上。红包场起源于1960年代，当时模仿上海歌厅形式设立，一开始并无“红包场”的称呼，因为后来有听众为了鼓励自己喜爱的歌手，会直接将金钱包在红包袋中，上前献给演出中的歌手，渐渐的这类型的歌厅，被称为红包场。早期红包场演唱的曲目多是1920-1950年代上海的流行歌曲，例如天涯歌女、舞衣、苏州夜曲、秋水伊人等，听众也多属于年纪较长的老兵，歌厅为了招徕客人，会为歌手另外取个“小周璇”、“小白光”等称号，歌手也会刻意模彷当时歌手的演唱方法。
但随着时代的演变和听众的转变，曲目也由上海时期，转为1950-1970年代在台湾、香港等地的流行歌曲，例如神秘女郎、情人的眼泪、意难忘、月亮代表我的心、小城故事、问白云、甜蜜蜜。歌手的舞台肢体动作也较以往活泼。
红包场的消费不高，歌手多穿着华丽的礼服，舞台上下交流互动热络是红包场的特色之一。西门町也有独特的名产，例如中华路上的鸭肉扁、巷子内的阿宗面线、专卖卤味的老天禄、成都路上的成都杨桃冰与蜂蜜咖啡，加上许多日式餐厅(例如峨嵋街的美观园)及传承中国口味的各式外省餐厅，将老台北人及新台北人的味觉搭起了传承的桥梁。在电影《向左走向右走》中，梁咏琪寻找金城武的场景就是西门町，也赋予了现代西门町更新的意义。还有电影《六号出口》也以西门町为主题，这个年轻人聚集的场所，什么都有可能，似乎也象征了年轻人丰富的创造力。
